A los 48 años, Bertie, el hijo mayor de la reina Victoria y, por tanto, el príncipe de Gales, se enamoró, y posiblemente por primera vez. La socialité Daisy Greville fue la «It Girl» original. Era hermosa, encantadora, sofisticada y muy rica. Su interesante árbol genealógico hizo que su madre, Blanche FitzRoy, descendiera de Carlos II a través de su amante más famosa, Nell Gwyn. La extravagancia de Daisy la llevó a instalar una sucursal de ferrocarril para llevar a su invitado directamente a su casa. Como la condesa de Warwick (y 20 años más joven que el príncipe), era famosa por las lujosas fiestas que organizaba en el castillo de Warwick. Gastó dinero frívolamente y sus fiestas picantes se conocieron como «adulterio organizado».
En 1886, Bertie conoció a Daisy en una de sus entretenidas fiestas en casa. Su caso era de conocimiento común, pero es interesante que haya muy poca evidencia documentada de su relación, lo que ha dejado perplejos a los historiadores. Un investigador, leyendo los diarios de Bertie, notó que las D estaban escritas al revés, y parecían volverse más frecuentes después de que Bertie y Daisy se conocieron. Ahora se cree que este símbolo fue el código que Bertie usó para cubrir sus pistas de su frecuente aventura con Daisy y el desarrollo de una intensa relación.
Se refirió a Daisy en sus diarios como «Mi querida esposa Daisy» y poco a poco se convirtió en el amor de la vida del príncipe. Le escribía cartas dos veces al día y la veía con frecuencia para tomar el té de la mañana, cenas largas y ocasiones sociales o privadas habituales. Los historiadores han llamado a esta relación el segundo matrimonio de Bertie. Se volvió cada vez más devoto de esta notable mujer.
La princesa Alexandra había hecho la vista gorda a todas las relaciones anteriores de Bertie, pero esta era diferente. Se sintió amenazada por Daisy y, por lo tanto, se volvió más distante. Viajaba con frecuencia y durante largos períodos al extranjero, visitando a familiares en Dinamarca. Esta era la forma en que Alexandra castigaba al príncipe, ya que le causaba una seria humillación pública. El estilo de vida poco saludable de Bertie lo estaba alcanzando. Era obeso y fumaba puros muy fuertes. En este punto, está documentado que solicitó tratamiento eléctrico. Esto puede deberse a la impotencia, ya que se cree que Daisy disfruta del sexo y se sabía que decía: «Me aparezco naturalmente con la belleza o la fuerza». Bertie no pudo cumplir con sus criterios en el lado de la belleza, y ahora sus fuerzas estaban menguando.
El insaciable apetito de Daisy por el sexo provocó el embarazo de otro hombre (el millonario Joe Laycock, que había servido en la Guerra de los Bóers) y ella le escribió una carta a Bertie para romper el romance de 10 años. Su carta no existe hoy, pero la respuesta de Bertie sí. En su respuesta a Daisy, dijo que mostró la carta a la princesa Alexandra, quien se «conmovió hasta las lágrimas» y comentó que «del mal vendría el bien».
Algunos creen que Daisy fue una de las inspiraciones de la popular canción del music hall, «Daisy, Daisy. (Dame tu respuesta. Estoy medio loca, todo por tu amor)», que fue compuesta en 1892.
Después de la muerte de Eduardo VII, Daisy intentó, sin éxito, chantajear a su hijo, el rey Jorge V, amenazando con publicar cartas privadas de su padre. Después de años de vida extravagante, había agotado su inmensa herencia y estaba luchando contra la pobreza.
Aunque Bertie amaba a su princesa danesa y adoraba a sus hijos, siempre hubo un vacío en su vida. Este vacío lo llenó de amantes, todas las cuales jugaron un papel muy importante en su vida como príncipe y rey de Inglaterra.
